Расположите указанные вещества в порядке усиления кислотных свойств: фенол?

Расположите указанные вещества в порядке усиления кислотных свойств: а фенол; б 2-метилфенол; в 2,4,6-триметилфенол; г 2,4,6-тринитрофенол; д 4-нитрофенол

0

Ответы (1):

4

Электроноакцепторные ("оттягивающие" электроны) заместители в фенольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях, усиливают кислотные свойствам. Нитрогруппа как раз относится к таким заместителям. Поэтому самая сильная кислота - 2,4,6-тринитрофенол. Недаром у этого вещества есть даже свое тривиальное название пикриновая кислота (в переводе означает "горькая кислота"). Следующий по силе - 4-нитрофенол. Потом идет фенол. А вот электронодонорные заместители ("нагнетающие" электроны в фенольное кольцо) ослабляют кислотные свойства фенола. Поэтому следующей по силе кислотой будет 2-метилфенол. И, наконец, самая слабая кислота - это 2,4,6-триметилфенол. Всё это можно подтвердить константами кислотности (или значениями рКа) каждого вещества.

Related posts