Можно ли получить аланин, «добавив аммиак к пировиноградной кислоте»?
Вот цитата из книги профессора геологии Роберта Хейзена "История Земли":
"Стоит добавить аммиак к пировиноградной кислоте, как мы получим незаменимую аминокислоту – аланин". Пойдет ли на самом деле такая реакция? Пировиноградная кислота - довольно простое соединение:
СН3-СО-СООН. Не получится ли из нее при "добавлении" аммиака просто соль аммония? Тогда при чем тут аминокислота аланин? Почему автор ее упомянул? Ошибся?
Ответы (2):
Аланиндегидрогеназа в помощь! Нужно создать условия, чтобы из пвк получить ананин. Для этого необходим фермент аланиндегидрогеназа.
Напрямую, без восстановителя, реакция пойдет с образованием аммонийной соли основания Шиффа и некоторого количества гетероциклов.
Для интереса полистал многотомник "Органические реакции". Основание Шиффа, полученное из аммиака и пировиноградной кислоты восстанавливается водородом на платине в dl-аланин с выходом 30%. Обычная реакция восстановительного аминирования.
Так что автор, скажем так, очень неточно описал возможную реакцию. Но судя по стилю изложения он и не ставил такую задачу.